|
| |
|
|
Enantioselektivní allylace thiofen-2-karbaldehydu
Motloch, Petr ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent)
První část této bakalářské práce se zabývá enantioselektivní allylací thiofen-2- karbaldehydu na příslušný chirální homoallylalkohol za použití chirálních Lewisových bází jako katalyzátorů. Nejvyšší dosažená asymetrická indukce byla 97 % ee. Druhá část práce se týká použití připraveného chirálního homoallylalkoholu jako klíčového meziproduktu pro syntézu antidepresiva (S)-duloxetinu. Klíčová slova enantioselektivní, allylace, Lewisova báze, thiofen-2-karbaldehyd, duloxetin
|
|
|
Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Havlíček, Vojtěch
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
|
|
|
Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Havlíček, Vojtěch
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
|
|
|
Application of enantioselective allylation for synthesis of compounds isolated from Streptomyces gramineus
Morávková, Terézia ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
E-492, aktinofuranon A a JBIR-108 jsou přírodní látky izolované z aktinobakterií rodu Strepromyces a vzhledem k jejich biologické aktivitě mají potenciální význam ve farmacii. Přestože syntéza těchto fragmentů byla již publikována, tato práce přináší novou metodu přípravy jejich fragmentů. Stěžejním krokem této syntézy je enantioselektivní krotylace aldehydu Brønstedovou kyselinou, při které vzniká homoallylický alkohol se dvěma novými centry chirality. Mezi další klíčové kroky této syntézy patří zkřížená metateze dvou alkenů katalyzovaná rutheniovým katalyzátorem a paladiem katalyzovaný Suzukiho cross-coupling. Klíčová slova: přírodní látky, enantioselektivní syntéza, krotylace, katalýza, aktinofuranonový fragment
|
|
|
Enantioselektivní syntéza aktinofuranonového fragmentu
Morávková, Terézia ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Machara, Aleš (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá novým postupem pro přípravu nenasyceného fragmentu aktinofuranonu JBIR-108, který byl izolován z aktinobakterie Streptomyces gramineu. Tento exotoxin vykazuje cytototoxickou aktivitu proti některým druhům rakovinových buněk. Ačkoliv syntéza tohoto aktinofuranonu byla již publikována v předešlých letech skupinou T. Doia,1 tato práce přináší novou metodu přípravy fragmentu C7-C18. Klíčovými kroky této syntézy je krotylace, zkřížená metateze a Suzukiho cross-coupling. Klíčová slova: krotylace, přírodní látky, aktinofuranonový fragment, Suzukiho cross-coupling, asymetrická syntéza
|
|
|
Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Havlíček, Vojtěch ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent)
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
|
|
|
Enantioselektivní reakce katalyzované chiralními heterocyklickými sloučeninami
Vlašaná, Klára ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Starý, Ivo (oponent) ; Sedlák, Miloš (oponent)
Chirální bypiridin-N,N'-dioxidy, patřící do skupiny silných Lewisových bází, jsou využívány jako katalyzátory enantioselektivních reakcí jako např. allylace, otevírání epoxidů nebo konjugovaná adice, ve kterých vyvolávají vysokou asymetrickou indukci. Připravené bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidy (R,Rax,R)-1, (R,Sax,R)-1, (Rax,R)-2 a (Sax,R)-2 katalyzovaly enantioselektivní allylaci α,β-nenasycených aldehydů a dienalů allyltrichlorsilanem s vysokou katalytickou aktivitou i asymetrickou indukcí (až 96 % pro α,β- nenasycené aldehydy;1 až 98 % pro dienaly) (Schéma 1). Klíčovou roli zde hrály jak volba rozpouštědla jakožto reakčního média,2,3 tak substituce v α-poloze aldehydů. Katalytická aktivita (R,Rax,R)-1 a (R,Sax,R)-1 byla testována také při asymetrickém otevírání meso-epoxidů pomocí tetrachlorsilanu, kdy enantioselektivita dosahovala hodnoty až 69 % (Schéma 2). N N O O O O 1 N N O O O 2 Schéma 1 SiCl3 R OH R H O -78 / -40 řC, 1-22 h ∗ + kat. 1, 2 (1 mol%) až 98 % ee R = R'CH=CH- = R'CH=C(Me)- = R'CH=CH-CH=CH- = R'CH=CH-CH=C(Me)- Schéma 2 1) Vlašaná, K.; Hrdina, R.; Valterová, I.; Kotora, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 7040. 2) Kadlčíková A., Hrdina R., Valterová I., Kotora M.: Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1279. 3) Hrdina, R.; Opekar, F.; Roithová, J.; Kotora, M. Chem. Commun. 2009, 2314. 4)...
|
|
| |
|
|
Enantioselektivní allylace thiofen-2-karbaldehydu
Motloch, Petr ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent)
První část této bakalářské práce se zabývá enantioselektivní allylací thiofen-2- karbaldehydu na příslušný chirální homoallylalkohol za použití chirálních Lewisových bází jako katalyzátorů. Nejvyšší dosažená asymetrická indukce byla 97 % ee. Druhá část práce se týká použití připraveného chirálního homoallylalkoholu jako klíčového meziproduktu pro syntézu antidepresiva (S)-duloxetinu. Klíčová slova enantioselektivní, allylace, Lewisova báze, thiofen-2-karbaldehyd, duloxetin
|
host ::
RSS.